کلروفرم
کلروفرم displayed.svg
Chloroform-3D-balls.png
کلروفرم در حالت مایع در یک لوله آزمایش نشان داده شده است
نام ها
نام ترجیحی IUPAC
تری کلرومتان
نامهای دیگر
کلروفرم[1]
تری کلرید متان
متیل تری کلرید
متنیل تری کلراید
متنیل کلرید
TCM
فریون 20
مبرد-20
R-20
سازمان ملل 1888
شناسه ها
شماره CAS
چک 67-66-3
مدل سه بعدی (JSmol)
تصویر تعاملی
ChEBI
CHEBI:35255 چک
ChEMBL
چک ChEMBL44618
ChemSpider
5977 چک
ECHA InfoCard 100.000.603 این را در ویکی داده ویرایش کنید
شماره EC
200-663-8
KEGG
چک C13827
PubChem CID
6212
شماره RTECS
FS9100000
UNII
بررسی 7V31YC746X
داشبورد CompTox (EPA)
DTXSID1020306 این را در ویکی داده ویرایش کنید
InChI
لبخند می زند
خواص
فرمول شیمیایی CHCl3
جرم مولی 119.37 g·mol-1
ظاهر مایع بی رنگ
بو بوی اتری گمراه کننده-خوشایند، منجر به خستگی بویایی می شود
چگالی 1.564 گرم بر سانتی متر مکعب (20- درجه سانتی گراد)
1.489 گرم بر سانتی متر مکعب (25 درجه سانتی گراد)
1.394 گرم بر سانتی متر مکعب (60 درجه سانتی گراد)
نقطه ذوب -63.5 درجه سانتیگراد (-82.3 درجه فارنهایت؛ 209.7 K)
نقطه جوش 61.15 درجه سانتیگراد (142.07 درجه فارنهایت؛ 334.30 K)
در دمای 450 درجه سانتیگراد تجزیه می شود
حلالیت در آب 10.62 گرم در لیتر (0 درجه سانتیگراد)
8.09 گرم در لیتر (20 درجه سانتی گراد)
7.32 گرم در لیتر (60 درجه سانتیگراد)
حلالیت محلول در بنزن
قابل اختلاط در دی اتیل اتر، روغن ها، لیگروین، الکل، CCl4، CS2
حلالیت در استون ≥ 100 گرم در لیتر (19 درجه سانتیگراد)
حلالیت در دی متیل سولفوکسید ≥ 100 گرم در لیتر (19 درجه سانتیگراد)
فشار بخار 0.62 کیلو پاسکال (-40 درجه سانتیگراد)
7.89 کیلو پاسکال (0 درجه سانتیگراد)
25.9 کیلو پاسکال (25 درجه سانتیگراد)
313 کیلو پاسکال (100 درجه سانتیگراد)
2.26 مگاپاسکال (200 درجه سانتیگراد)
قانون هنری
ثابت (kH) 3.67 L·atm/mol (24 درجه سانتی گراد)
اسیدیته (pKa) 15.7 (20 درجه سانتیگراد)
UV-vis (λmax) 250 نانومتر، 260 نانومتر، 280 نانومتر
حساسیت مغناطیسی (χ) -59.30 · 10-6 cm3 / mol
هدایت حرارتی 0.13 W/m·K (20 درجه سانتیگراد)
ضریب شکست (nD) 1.4459 (20 درجه سانتیگراد)
ویسکوزیته 0.563 cP (20 درجه سانتیگراد)
ساختار
شکل مولکولی چهار وجهی
ممان دوقطبی 1.15 D
ترموشیمی
ظرفیت حرارتی (C) 114.25 J/mol·K
مولر Std
آنتروپی (So298) 202.9 J/mol·K
آنتالپی STD از
تشکیل (ΔfH?298) -134.3 کیلوژول / مول
انرژی آزاد گیبس (ΔfG?) -71.1 کیلوژول بر مول
آنتالپی STD از
احتراق (ΔcH?298) 473.21 kJ/mol
فارماکولوژی
کد ATC N01AB02 (WHO)
خطرات[7]
ایمنی و بهداشت شغلی (OHS/OSH):
خطرات اصلی سرطان زا - سمیت باروری - سمیت اندام هدف خاص (STOT)
برچسب گذاری GHS:
پیکتوگرام GHS06: سمی GHS08: خطر سلامتی
کلمه علامت خطر
اظهارات خطر H302، H315، H319، H331، H336، H351، H361d، H372
اظهارات احتیاطی P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P340, P305+P340, P305+P340, P305+P340,P31,P31,P31,P31,P31,P31,P301,P301+P330+P331 P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (الماس آتشین)
الماس چهار رنگ NFPA 704
200
نقطه اشتعال غیر قابل اشتعال
دوز یا غلظت کشنده (LD، LC):
LD50 (دوز متوسط) 704 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، پوست)
LC50 (غلظت متوسط) 9617 ppm (موش صحرایی، 4 ساعت)
LCLo (کمترین منتشر شده) 20000 ppm (خوکچه هندی، 2 ساعت)
7056 صفحه در دقیقه (گربه، 4 ساعت)
25000 ppm (انسان، 5 دقیقه)
NIOSH (محدودیت های قرار گرفتن در معرض سلامت ایالات متحده):
PEL (مجاز) 50 ppm (240 mg/m3)[3]
REL (توصیه می شود) Ca ST 2 ppm (9.78 میلی گرم بر متر مکعب) [60 دقیقه]
IDLH (خطر فوری) 500 ppm[3]
برگه داده های ایمنی (SDS)
صفحه داده های تکمیلی
کلروفرم (صفحه داده)
به جز مواردی که غیر از این ذکر شده است، داده ها برای مواد در حالت استاندارد آنها (در دمای 25 درجه سانتیگراد [77 درجه فارنهایت]، 100 کیلو پاسکال) ارائه می شود.
ارجاعات صندوق اطلاعات
کلروفرم یا تری کلرومتان یک ترکیب آلی با فرمول CHCl3 است. این یک مایع بی رنگ، با بوی قوی و متراکم است که در مقیاس بزرگ به عنوان پیش ماده PTFE تولید می شود. همچنین پیش ساز مبردهای مختلف است. این یکی از چهار کلرومتان و یک تری هالومتان است. هنگامی که استنشاق یا بلعیده می شود، یک بی حس کننده قوی، شادی آور، ضد اضطراب و آرام بخش است.
ساختار
این مولکول یک هندسه مولکولی چهار وجهی با تقارن C3v اتخاذ می کند.
اتفاق طبیعی
کل شار جهانی کلروفرم از طریق محیط زیست تقریباً 660000 تن در سال است و حدود 90 درصد از انتشارات منشأ طبیعی دارند. بسیاری از انواع جلبک دریایی کلروفرم تولید می کنند و اعتقاد بر این است که قارچ ها کلروفرم را در خاک تولید می کنند. همچنین اعتقاد بر این است که فرآیند غیرزیست به تولید کلروفرم طبیعی در خاک کمک می کند، اگرچه مکانیسم آن هنوز نامشخص است.
کلروفرم به آسانی از خاک و آب های سطحی تبخیر می شود و در هوا تجزیه می شود و فسژن، دی کلرومتان، فرمیل کلرید، مونوکسید کربن، دی اکسید کربن و کلرید هیدروژن تولید می کند. نیمه عمر آن در هوا بین 55 تا 620 روز است. تجزیه زیستی در آب و خاک کند است. کلروفرم به طور قابل توجهی در موجودات آبزی تجمع زیستی ندارد.
تاریخ
کلروفرم به طور مستقل سنتز شدتوسط چندین محقق در حدود سال 1831:
مولدنهاور، داروساز آلمانی اهل فرانکفورت، به نظر می رسد که در سال 1830 کلروفرم را با مخلوط کردن آهک کلردار با اتانول تولید کرده است. با این حال، او آن را با کلرتر (کلر اتر، 1،2-دی کلرواتان) اشتباه گرفت.
ساموئل گاتری، یک پزشک آمریکایی از بندر ساکتز، نیویورک، همچنین به نظر می رسد که کلروفرم را در سال 1831 با واکنش آهک کلردار با اتانول و همچنین توجه به خواص بیهوشی آن تولید کرده است. با این حال، او همچنین معتقد بود که اتر کلریک را آماده کرده است.
یوستوس فون لیبیگ شکاف قلیایی کلرال را انجام داد.
Eugène Soubeiran این ترکیب را با اثر سفید کننده کلر بر روی اتانول و استون به دست آورد.
در سال 1834، شیمیدان فرانسوی ژان باپتیست دوما فرمول تجربی کلروفرم را تعیین کرد و آن را نامگذاری کرد. در سال 1835، دوما این ماده را با برش قلیایی اسید تری کلرواستیک تهیه کرد. Regnault کلروفرم را با کلرزنی کلرومتان تهیه کرد.
در سال 1842، رابرت مورتیمر گلاور در لندن کیفیت بیهوشی کلروفرم را بر روی حیوانات آزمایشگاهی کشف کرد.
در سال 1847، جیمز وای سیمپسون، متخصص زنان و زایمان اسکاتلندی، اولین کسی بود که خواص بیهوشی کلروفرم را که توسط داروساز محلی ویلیام فلاکهارت از دانکن، فلوکهارت و شرکت ارائه شد، نشان داد، و به محبوبیت این دارو برای استفاده در پزشکی کمک کرد. در دهه 1850، کلروفرم به صورت تجاری تولید می شد، در بریتانیا در حدود 750000 دوز در هفته تا سال 1895، با استفاده از روش لیبیگ، که اهمیت خود را تا دهه 1960 حفظ کرد. امروزه، کلروفرم – همراه با دی کلرومتان – به طور انحصاری و در مقیاس وسیع با کلرزنی متان و کلرومتان تهیه می شود.
بیشتر بدانید: کاربردهای کلروفرم
https://bismoot.com/blog/chloroform-%da%a9%d9%84%d8%b1%d9%88%d9%81%d8%b1%d9%85/
منبع
https://en.wikipedia.org/wiki/Chloroform