خرید و فروش مواد شیمیایی

 

اسید فرمیک

ساختار اسکلتی اسید فرمیک

مدل 3d اسید فرمیک

اسید فرمیک 85 در صد.jpg

نامها

ترجیحی iupac نام

اسید فرمیک

نام IUPAC سیستماتیک

اسید متانوئیک

نامهای دیگر

اسید کربنوس ؛ اسید فرمیلیک ؛ اسید کربوکسیلیک هیدروژن ؛ هیدروکسی (oxo)متان ؛ اسید متاکربنوئیک ؛ اسید اگزوکربینیک ؛ اکسی متانول

شناسهها

شماره CAS

64-18-6 بررسی

مدل 3D (JSmol)

تصویر تعاملی

چبی

CHEBI: 30751 بررسی

چمبل

Chembl116736 بررسی

عنکبوت

278 بررسی

بانک مواد

بررسی db01942

Echa InfoCard 100.000.527 ویرایش این در ویکیداده

شماره EC

200-579-1

E شماره E236 (نگهدارنده)

KEGGNAME

بررسی C00058

PUBCHEM CID

284

شماره RTEC

LQ4900000

UNII

0yiw783rg1 چک

داشبورد CompTox (سازمان حفاظت محیط زیست)

DTXSID2024115 ویرایش این در ویکیداده

اینچی

لبخند

ویژگیها

فرمول شیمیایی CH2O2

جرم مولی 46.025 g·mol-1

ظاهر مایع بی رنگ بی رنگ

بوی تند, نافذ

تراکم 1.220 g / mL

نقطه ذوب 8.4 °C (47.1 °F ؛ 281.5 K)

نقطه جوش 100.8 °C (213.4 °F ؛ 373.9 K)

حلالیت در آب Miscible

حلالیت مخلوط با اتر ، استون، اتیل استات، گلیسرول، متانول ، اتانول

تا حدی در بنزن ، تولوئن ، زایلن محلول است

ورود P -0.54

فشار بخار 35 میلیمتر جیوه (20 درجه سانتیگراد)[2]

اسیدیته (pKa) 3.745[3]

قالب پایه مزدوج

حساسیت مغناطیسی (x) -19.90·10-6 سانتی متر 3/مول

ضریب شکست (nD) 1.3714 (20 °C)

ویسکوزیته 1.57 cP در 268 °C

ساختار

مسطح شکل مولکولی

لحظه دو قطبی 1.41 D (گاز)

ترموشیمی

مولر مقاربتی

آنتروپی (So298) 131.8 J / Mol K

آنتالپی Std از

تشکیل (ΔfH?298) -425.0 kJ/mol

آنتالپی Std از

احتراق (ΔcH?298) -254.6 kJ/mol

فارماکولوژی

ATCVET کد QP53AG01 (که)

خطرات

خطرات اصلی خورنده ؛ محرک;

حساس کننده

برگه اطلاعات ایمنی: صفحه داده

MSDS از JT بیکر

R-عبارات (قدیمی) R10 R35

S-عبارات (قدیمی) (S1/2) S23 S26 S45

NFPA 704 (آتش الماس)

NFPA 704 چهار رنگ الماس

321

نقطه اشتعال 69 °C (156 °F; 342 K)

خود اشتعال

دما 601 °C (1,114 °F ؛ 874 K)

محدودیت انفجاری 14-34%[ویرایش]

18-57% (90% تخلیه)[2]

دوز کشنده یا غلظت (LD، LC):

LD50 (دوز متوسط) 700 میلی گرم / کیلوگرم (ماوس ، دهان) ، 1100 میلی گرم/کیلوگرم (موش ، دهان) ، 4000 میلی گرم/کیلوگرم (سگ ، دهان) [4]

Lc50 (غلظت متوسط) 7853 ppm (موش، 15 دقیقه)

3246 پی پی ام (ماوس, 15 به من)[4]

NIOSH (محدودیت قرار گرفتن در معرض سلامت ایالات متحده):

PEL (مجاز) TWA 5 پی پی ام (9 میلی گرم/m3) [2]

REL (توصیه می شود) TWA 5 پی پی ام (9 میلی گرم/m3) [2]

IDLH (خطر فوری) 30 پی پی ام[2]

ترکیبات مرتبط

اسید کربوکسیلیک مرتبط اسید استیک

اسید پروپیونیک

ترکیبات مرتبط فرمالدئید

متانول

صفحه اطلاعات تکمیلی

ساختار و

خواص ضریب شکست (n),

ثابت دی الکتریک (er) ، و غیره

ترمودینامیکی

رفتار فاز داده

جامد–مایع-گاز

داده های طیفی uv ، IR ، NMR، MS

 

مراجع جعبه اطلاعات

اسید فرمیک ، به طور سیستماتیک به نام اسید متانوئیک ، ساده ترین اسید کربوکسیلیک است و فرمول شیمیایی H2CO2 دارد. این یک واسطه مهم در سنتز شیمیایی است و به طور طبیعی ، به ویژه در برخی از مورچه ها رخ می دهد. کلمه "فرمیک" می آید از کلمه لاتین برای مورچه ، نوعی ماده پلاستیکی، با اشاره به انزوا اولیه خود را با تقطیر از بدن مورچه. استرها و نمک و آنیون مشتق شده از اسید فرمیک formates نامیده می شوند. صنعتی ، اسید فرمیک از متانول تولید می شود.

 

 

محتویات

1 خواص

2 رخداد طبیعی

3 تولید

3.1 از فرمت متیل و فرمامید

3.2 مسیرهای شیمیایی طاقچه

3.2.1 محصول تولید اسید استیک

3.2.2 هیدروژنه دی اکسید کربن

3.2.3 اکسیداسیون زیست توده

روش های آزمایشگاهی 3.2.4

تولید الکتروشیمیایی 3.2.5

بیوسنتز 3.3

3.4 فتوسنتز مصنوعی

4 استفاده

5 واکنش های شیمیایی

6 واکنش

تجزیه 6.1

6.2 علاوه بر آلکن ها

انیدرید اسید فرمیک 6.3

7 تاریخچه

8 ایمنی

9 همچنین نگاه کنید به

10 مراجع

11 لینک های خارجی

ویژگیها

 

دایمر چرخهای اسید فرمیک; خطوط سبز نقش برآب نشان دهنده اوراق قرضه هیدروژن

اسید فرمیک یک مایع بی رنگ داشتن یک تند است, بوی نافذ در دمای اتاق, نه بر خلاف اسید استیک مرتبط. این مخلوط با آب و اکثر حلال های آلی قطبی است و تا حدودی در هیدروکربن ها محلول است. در هیدروکربن ها و در فاز بخار ، آن را از دیمر هیدروژن پیوند به جای مولکول های فردی تشکیل شده است با توجه به تمایل خود را به هیدروژن باند, اسید فرمیک گازی می کند قانون گاز ایده آل اطاعت نمی. جامد اسید فرمیک ، که می تواند در هر یک از دو پلی مورف وجود داشته باشد ، متشکل از یک شبکه به طور موثر بی پایان از مولکول های اسید فرمیک هیدروژن پیوند می خورند. اسید فرمیک یک آزئوتروپ کم جوش با آب (22.4?) را تشکیل می دهد. اسید فرمیک مایع تمایل به فوق سرد.

 

وقوع طبیعی

همچنین نگاه کنید به: دفاع حشرات

در طبیعت ، اسید فرمیک در اکثر مورچه ها و در زنبورها stingless از جنس Oxytrigona یافت می شود.مورچه ها چوب از نوعی ماده پلاستیکی جنس می توانید اسید فرمیک در طعمه خود اسپری و یا برای دفاع از لانه. گربه گربه کاترپیلار (Cerura vinula) آن را نیز زمانی که توسط شکارچیان تهدید می شود اسپری می کند. همچنین در کرک گزنه گزنه (کهیر dioica) یافت می شود.[10] اسید فرمیک یک جزء به طور طبیعی از جو در درجه اول به تولید گازهای گلخانه ای جنگل به دلیل است.

 

تولید

در سال 2009 در سراسر جهان ظرفیت تولید اسید فرمیک بود و 720 هزار تن (1.6 میلیارد پوند) در هر سال تقریبا به طور مساوی تقسیم بین اروپا (350 هزار تن یا 770 میلیون پوند به طور عمده در آلمان) و آسیا (370 هزار تن یا 820 میلیون پوند به طور عمده در چین) در حالی که تولید شد زیر 1 هزار تن یا 2.2 میلیون پوند در هر سال در تمام قاره های دیگر.[12] این است که به صورت تجاری در راه حل های غلظت های مختلف بین در دسترس 85 و 99 w / w?.[6] از سال 2009 ، بزرگترین تولید کنندگان BASF ، ایستمن شرکت شیمیایی ، Lc صنعتی ، و Feicheng مواد شیمیایی اسید, با بزرگترین امکانات تولید در لودویگسهافن (200 هزار تن یا 440 میلیون پوند در هر سال BASF آلمان) فنلاند (105 هزار تن یا 230 میلیون پوند ایستمن فنلاند) ناخون پاتوم (n/a LC صنعتی) و فیچنگ (100 هزار تن یا 220 میلیون پوند فیچنگ چین). 2010 قیمت در بازه زمانی از حدود €650/تن (معادل حدود 8 800/تن) در غرب اروپا به $1250/تن در ایالات متحده.

از متیل فرمت و فرمامید

هنگامی که متانول و مونوکسید کربن در حضور یک پایه قوی ترکیب می شوند ، نتیجه فرمت متیل است ، با توجه به معادله شیمیایی: 

 

CH3OH + CO → HCO2CH3

در صنعت ، این واکنش در فاز مایع در فشار بالا انجام می شود. شرایط واکنش معمولی 80 °C و 40 atm است. پایه به طور گسترده استفاده می شود متواکسید سدیم است. هیدرولیز فرمیت متیل اسید فرمیک تولید می کند:

 

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

هیدرولیز کارآمد قالب متیل نیاز به بیش از حد آب دارد. برخی از مسیرهای ادامه به طور غیر مستقیم توسط اولین درمان فرمیت متیل با آمونیاک به فرمامید, که پس از آن با اسید سولفوریک هیدرولیز:

 

HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH

2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4) 2SO4

نقطه ضعف این رویکرد نیاز به دور از محصول جانبی سولفات آمونیوم است. این مشکل باعث شده است که برخی از تولید کنندگان به منظور توسعه روش های انرژی کارآمد جدا اسید فرمیک از آب اضافی مورد استفاده در هیدرولیز مستقیم. در یکی از این فرایندها که توسط BASF استفاده می شود ، اسید فرمیک از طریق استخراج مایع و مایع با پایه آلی از آب خارج می شود.[ویرایش]

 

مسیرهای شیمیایی طاقچه

محصول تولید اسید استیک

مقدار قابل توجهی از اسید فرمیک به عنوان یک محصول جانبی در تولید مواد شیمیایی دیگر تولید می شود. در یک زمان ، اسید استیک در مقیاس وسیع با اکسیداسیون آلکان ها ، توسط فرایندی که اسید فرمیک قابل توجهی را تولید می کند ، تولید می شود.[ویرایش] این مسیر اکسیداتیو به اسید استیک در حال کاهش است در اهمیت به طوری که مسیرهای اختصاص داده شده فوق به اسید فرمیک مهم تر تبدیل شده اند.

 

هیدروژنه کردن دی اکسید کربن

هیدروژناسیون کاتالیزوری CO2 به اسید فرمیک به مدت طولانی مورد مطالعه قرار گرفته است. این واکنش می تواند به صورت همگن انجام شود.

 

اکسیداسیون زیست توده

اسید فرمیک همچنین می توانید با اکسیداسیون جزئی کاتالیزوری آبی زیست توده مرطوب توسط فرایند OxFA به دست آمده باشد.[15][16] یک Keggin-نوع polyoxometalate (H5PV2Mo10O40) استفاده می شود به عنوان کاتالیزور همگن به تبدیل قند و چوب و کاغذ از ضایعات و یا سیانو باکتری ها به اسید فرمیک و CO2 به عنوان تنها محصول جانبی. بازده تا 53 ? اسید فرمیک را می توان به دست آورد.[ویرایش]

 

روش های آزمایشگاهی

در آزمایشگاه ، اسید فرمیک را می توان با گرمایش اسید اگزالیک در گلیسرول و استخراج با تقطیر بخار به دست آورد. گلیسرول به عنوان یک کاتالیزور عمل می کند, به عنوان واکنش درآمد حاصل از طریق یک اگزالات گلیسیریل متوسط. اگر مخلوط واکنش به درجه حرارت بالاتر گرم می شود ، نتایج الکل allyl. بنابراین واکنش خالص است:

 

C2O4H2 → CO2H2 + CO2

یکی دیگر از روش های گویا شامل واکنش بین فرمت سرب و سولفید هیدروژن, رانده شده توسط تشکیل سولفید سرب.

 

سرب (HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS

تولید الکتروشیمیایی

گزارش شده است که formate را می توان با کاهش الکتروشیمیایی شرکت تشکیل داد

2 (در قالب بی کربنات) در یک کاتد سرب در pH 8.6: [19]

 

HCO−

3 + ساعت

2o + 2e− → hco−

2 + 2OH−

یا

 

شرکت

2 + ساعت

2o + 2e− → hco−

2 + اوه−

اگر خوراک شرکت است

2 و اکسیژن در آند تکامل یافته است ، کل واکنش است:

 

شرکت

2 + اوه−

 → HCO−

2 + 1/2 O2

این به عنوان یک منبع بزرگ در قالب توسط گروه های مختلف پیشنهاد شده است.[20] فرمت می تواند به عنوان خوراک به باکتری E. coli اصلاح شده برای تولید زیست توده استفاده.[21] [22] وجود میکروب های طبیعی است که می تواند در اسید فرمیک و یا فرمت تغذیه وجود دارد (متیلوتروف را ببینید).

 

بیوسنتز

اسید فرمیک پس از مورچه ها که غلظت بالایی از ترکیب در زهر خود را به نام. در مورچه ها ، اسید فرمیک از طریق یک متینیل تتراهیدروفولات متوسط 5,10 از سرین مشتق شده است.[23] پایه مزدوج اسید فرمیک, قالب, همچنین به طور گسترده ای در طبیعت رخ می دهد. یک روش برای اسید فرمیک در مایعات بدن طراحی شده برای تعیین فرمات پس از متانول, مسمومیت بر اساس واکنش فرمات با باکتری فرمات دهیدروژناز.

منبع:

https://en.wikipedia.org/wiki/Formic_acid

https://bismoot.com/blog/%d8%a7%d8%b3%db%8c%d8%af-%d9%81%d8%b1%d9%85%db%8c%da%a9/